チップとは革靴の爪先飾り（トーキャップ）のことで、この部分がＷ字型の切替えや、打ち抜き飾り、縫い目飾りなどを爪先部分にほどこしたデザインになっている。このＷ字型の飾りが翼の形に似ているためウイングと付いている。アメリカでは「ウイングチップ」、イギリスでは「フルブローグ」、日本では「おかめ飾り」と呼び名がある。
靴先のチップには、一文字飾りといわれるストレートチップや、Ｕ字型のユーチップなどがある。
他のビジネスシューズよりカジュアルな印象が強いものの、トラディショナルなテイストのスーツ、ジャケパンスタイルによく合うウイングチップはビジネスの場においても使用できる。茶系の色合いのウイングチップも多く、クラシカルで渋い印象も与える。少し遊び心を入れたいとき向け。パーティーシーンでももちろん使用可能。しかしながらカジュアルな印象が他のシューズより強めであるため、冠婚葬祭のようなフォーマルな場や、就職活動には控えたほうがよい。